In einer Entfernung von 5 Gehminuten von dem 3-Sterne-Hotel Winston House Bridlington liegt Bridlington Contemporary Gallery. Außerdem gibt es öffentliche Parkplätze.

The Forum liegt etwa 850 Meter vom Hotel und Emmanuel Church ist ungefähr 350 Meter vom Hotel entfernt. Das Winston House Bridlington befindet sich in 7 Gehminuten Entfernung vom Strand South Beach. Auch Victoria Gardens liegt ca. 1 Kilometer von der Unterkunft entfernt. Auch das Bondville Model Village ist in circa 10 Fahrminuten Entfernung vom Hotel. Das Hotel Winston House liegt in unmittelbarer Nähe vom Bahnhof Bridlington.

Die 15 Zimmer sind mit einem Bügeleisen/Bügelbrett ausgestattet und verfügen über moderne Einrichtungen wie ein Fernsehen mit mehreren Kanälen. Eine getrennte Toilette und eine Dusche stehen ebenfalls zur Verfügung. In den Bädern sind eine getrennte Toilette und eine Dusche sowie ein Haartrockner und Handtücher vorhanden.

Das Restaurant Yips mit asiatischen Speisen ist etwa 150 Meter von vom Winston House Bridlington entfernt.